Deux miles à l'ouest de l'Étoile du Matin Resort se trouve la capitale de Charlotte Amalie. D'abord colonisée par les Hollandais, il était autrefois le plus grand marché d'esclaves du monde. Au cours des siècles, il a été le port d'escale pour les pirates, les esclavagistes et les marins du monde entier. Aujourd'hui, il est l'endroit où les navires de croisière géants quai pour permettre excursionnistes à explorer les boutiques qui occupent aujourd'hui les entrepôts et de bâtiments de stockage, une fois utilisés pour Butin de pirate et d'autres produits.
La ville dispose de plusieurs galeries d'art, y compris la Galerie Saint-Thomas, qui comporte principalement l'art caribéen saveur dans tout, des aquarelles aux photographies. Il est également le foyer de la plus ancienne synagogue de l'hémisphère occidental. Le bâtiment dispose d'un sol de sable, ce qui représente la période de l'Inquisition espagnole quand le juif pratiquant ont été relégués à l'adoration dans des caves avec du sable sur le sol pour absorber le son. Le Musée Weibel adjacente contient des documents historiques et la littérature en rapport avec l'histoire de la synagogue. Le 17ème siècle Fort Christian, construite par les Danois, sert aussi comme un rappel vivant de la diversité passé culturel de l'île.