Chicago est divisé en quatre zones principales: Nord, Sud, Ouest et du centre (communément appelé "La boucle"). À l'est, le lac Michigan.
La boucle elle-même dispose de trois sous-secteurs: la boucle du Sud, West Loop et Streeterville. Ces zones de la ville sont à droite le long du Magnificent Mile (une bande de terre couverte avec des magasins, des restaurants et l'ensemble de cinéma occasionnel). Le Navy Pier toujours populaire est également partie de la boucle.
Le South Side de Chicago est divisé en de plus petites villes. Ces appartements sont presque garantis d'être pas cher.
Le North Side est légèrement plus loin de la zone du centre-ville réelle, mais elle est un peu plus calme que le reste des secteurs, et un peu plus cher. Le Near North comprend la Gold Coast, la vieille ville, Lincoln Park / De Paul et Lakeview / Wrigleyville. Le Mid-North Side est le foyer de Buena Park, Ravenswood, Roscoe Village et Saint-Bens. Le Grand Nord comprend des villes comme Andersonville, Edgewater, Rogers Park et Evanston.
Le West Side de Chicago est l'endroit où la banlieue commence à fondre dans le système de la ville. Si vous ne vous souciez pas de prendre le train dans la ville, pensez à regarder appartements sur le Far West Side. Les loyers sont souvent moins chers que ceux qui sont directement au cœur de Chicago, et ils ne sont pas trop loin de l'action, soit. Le Near West Side a beaucoup à offrir, avec des quartiers comme Wicker Park, Bucktown, West River et ukrainien Village.