Certaines versions Dragon Naturally Speaking ont connu des problèmes avec les ordinateurs fonctionnant sous Windows XP et les problèmes avec Outlook 2007 et 2010, et les versions de Microsoft Word de 2002 à 2010. Lorsque vous rencontrez des problèmes avec les versions antérieures d'Outlook, Nuance propose la mise à jour Outlook pour une version actuelle pourrait résoudre les problèmes. Les questions communes avec les produits Microsoft incluent la reconnaissance de la parole, les mots d'impression deux fois, le manque de reconnaissance des mots parlés, et les questions Select-and-Say.