La croissance de radio par Internet a donné lieu à plus de quelques problèmes au cours des années. En 1998, le Digital Millennium Copyright Act a établi que les fournisseurs de radio Internet étaient responsables des redevances et droits de licence semblables à ceux payés par les fournisseurs de radio terrestres, la conduite de nombreuses stations de radio Internet petits hors de l'entreprise ou les forçant à passer au contenu libre de droits. Dans certains cas, les organisations d'octroi de licences de musique comme la Société américaine des compositeurs, auteurs et éditeurs, et de Broadcast Music, Inc. ont offert des taux réduits en échange de règles spécifiques sur des longueurs de playlist et personnalisation de l'utilisateur, la prévention de ces stations de jouer efficacement le contenu sur la demande de utilisateurs. Les négociations sur ces frais et les règles sont en cours, avec les fournisseurs de radio Internet qui cherchent à fournir une meilleure sélection de contenu pour leurs auditeurs sans casser la banque.