Un des plus grands problèmes liés à l'itinérance est le défi de rester au chaud. Vêtements est une façon que le séjour des sans-abri au chaud en hiver. En portant des couches de vêtements tels que deux paires de chaussettes au lieu d'un, ils peuvent aider à emprisonner l'air chauffé entre leur corps et leurs vêtements. Un exemple d'une tenue qui aiderait à garder au chaud sans-abri serait (de bas en haut) deux paires de chaussettes, chaussures, sous-vêtements, shorts couverts avec une paire de pantalons, T-shirt, une chemise à manches longues, un chandail et un manteau couvrant tout, avec un foulard drapé autour du cou, les oreilles et la bouche. Bien que ce soit une tenue optimale, il est souvent difficile pour les personnes sans abri à trouver tous ces matériaux, les laissant vulnérables aux éléments. Journal et le carton peuvent également être déchiquetés, en boule et bourrés dans les vêtements pour aider à isoler pendant l'hiver.