Quand est-ce une réaction d'hydrolyse se produisent?

Le Mécanisme hydrolyse

• Carboxylique dérivé de l'acide hydrolyse est un type de réaction appelé substitution acyle. Un groupe acyle comporte une double liaison carbone-oxygène, sur lequel il est petit mais crucial différentiel de charge. Les réactions se produisent en raison acyle réactifs sont attirés à l'une ou l'autre atome de carbone ou légèrement positive électriquement l'atome d'oxygène légèrement électronégatif. Le mécanisme réactionnel général pour la substitution acyle est: RC (= O) -X + EY -gt; RC (= O) -Y + EX, où E est un groupe électrophile, ce qui signifie qu'il est attiré par des atomes chargés négativement, et Y est un groupe nucléophile et de sorte qu'il est attiré par des atomes chargés positivement. R représente un groupe fonctionnel, tel qu'un hydrocarbure qui ne prend pas part à la réaction. Des exemples de X comprennent le chlore ou le brome ou un bromure d'acide chlorure, un groupe -OR pour un ester carboxylique ou un groupe -N (R) _2 parmi les amides.

La fabrication de savon, un exemple de base de l'hydrolyse catalysée

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  La fabrication de savon, aussi appelée saponification, est l'une des réactions les plus courantes d'hydrolyse. Savon d'abord été produite par les Sumériens il ya au moins 5000 ans, presque certainement par accident. Les Sumériens et les courses suivantes ont découvert que les cendres de mélange ou d'une autre substance alcaline huile ou de graisse produit une substance qui était excellent à enlever la saleté de la peau et les vêtements. Cela est arrivé parce que l'alcali réagit avec les huiles pour produire du savon. Procédé de production d'un savon moderne consiste à faire réagir un acide gras avec une base, telle que l'hydroxyde de sodium. Cela produit un sel d'acide gras, qui solubilise autrement substances non solubles dans l'eau comme l'huile et la graisse. La saponification est un exemple d'une réaction catalysée par la base, avec la base agissant en tant que matériau de départ et un catalyseur.

Autres mécanismes d'hydrolyse

• Les acides peuvent également être utilisés en tant que catalyseurs pour amorcer des réactions au groupe acyle. Acidification de l'eau produit un ion hydronium réactif qui est chargée positivement et, par conséquent, fortement attiré à l'oxygène sur le groupe acyle. Les deux groupes se rejoignent pour former un intermédiaire dans lequel l'atome de carbone acyle est électronégatif et attrayant pour un nucléophile, comme les paires d'électrons célibataires à l'oxygène d'une molécule d'eau. Un deuxième réarrange intermédiaires pour cliver une simple liaison carbone-oxygène pour produire un acide carboxylique et de l'eau.

Hydrolyse de protéines

• Étant donné que tous les systèmes biologiques existent dans l'eau, il est compréhensible que les réactions d'hydrolyse sont communs dans les organismes vivants. Les protéines sont formés par liaison des acides aminés ensemble dans de longues chaînes. Ces acides aminés sont liés par réaction d'un groupe carboxylique d'un acide aminé avec un groupe amine d'un autre à la production de l'eau dans un processus appelé condensation. Le processus inverse, l'hydrolyse, provoque des protéines de se diviser en leurs acides aminés constitutifs. Ceci est très utile dans la détermination de la structure des protéines dans une analyse procédé appel d'acides aminés.